11月29日凌晨 ，米兰蒙德2023-2024赛季欧冠联赛小组赛开启了第四轮的多特争夺，在F组的皮奥焦点大战中，AC米兰在主场1比3不敌多特蒙德。主的主动只有5分的传控出线AC米兰 ，尽管仍然可以在小组赛末轮击败纽卡斯尔联争取小组出线的输掉资格，但已经失去了主动权。小组比赛开始后 ，米兰蒙德第6分钟，多特丘库埃泽在禁区内射门
，皮奥洛特贝克封堵时手球犯规，主的主动主裁判吹罚给了AC米兰一粒点球，传控出线吉鲁主罚点球被多特蒙德门将科贝尔扑出。输掉仅仅过了4分钟之后，小组吉腾斯在左路带球进入禁区内被1对1防守的米兰蒙德卡拉布里亚绊倒
，主裁判吹给多特蒙德一个点球 ，罗伊斯操刀主罚点球将球罚进，AC米兰主场0-1落后。第37分钟，丘库埃泽在右路接到卡拉布里亚的传球之后 ，带球禁区在角度极小的情况下射门洞穿了科贝尔的球门
，半场比赛结束，两支球队战成了1-1平。比赛到了下半场的比赛，两支球队在场上拼抢激烈。第51分钟，佳夫防守时大腿出现伤情 ，AC米兰在这次调整中，用克鲁尼奇替换下了佳夫临时客串中卫，这也成了本场比赛的转折点。第58分钟 ，多特蒙德在右路打出连续传递配合，萨比策在禁区内将球横传，吉腾斯推射球门左下角将球打进，AC米兰1-2落后
。第68分钟 ，阿德耶米击球后
，在大禁区前附近起脚远射，尽管迈尼昂扑到了皮球 ，但球已经整体越过了门线 ，AC米兰遭到了重大的打击。1-3落后的AC米兰极力挽回败局，打出了一些精彩的进攻套路
，但约维奇和普利西奇都未能把握住破门机会 ，最终，AC米兰主场1-3输给了多特蒙德。这场与多特蒙德的欧冠小组出线关键战，AC米兰依然延续着皮奥利所谓的控制足球的理念，除了稍稍占有控球优势和丘库埃泽的破门之外 ，其余的都被多特蒙德更为高效的防守反击踢得非常挣扎 。因为，目前的AC米兰的配置并不适合通过掌控场上局面 ，通过华丽的传递配合打开场上局面 ，反而因为多次的阵型往返冲刺，浪费场上球员的体能，增加了防守上的压力。而本场AC米兰最为糟糕的一点就是卡拉布里亚的防守 ，没有延续与巴黎圣日耳曼的策略，又回到了依靠个人防守的状态，而且皮奥利整场比赛并未进行临场的调整。除了输掉欧冠出线主动权之外，AC米兰主力后卫佳夫的受伤
 ，这对红黑军团的影响显然是巨大的，特别是意甲联赛的影响 。一旦主力中后卫的佳夫无法出场 ，AC米兰主力中后卫就只剩下防守动作较为毛躁的托莫里了。在主场输给多特蒙德之后，AC米兰也输掉了欧冠小组赛出线的主动权 。在欧冠小组末轮，AC米兰除了要在客场击败纽卡斯尔联之外，还要寄希望于多特蒙德在主场击败巴黎圣日耳曼，两个条件缺一不可。